En 1999, Wim Wenders sortait "Buena Vista Social Club", un documentaire sur la vivacité de la musique cubaine. Seize ans après, la réalisatrice a cherché à savoir ce que les musiciens étaient devenus. Entre temps, Fidel Castro est mort, tout comme Compay Segundo et d'autres musiciens cubains qui étaient au centre du film de Wenders. En compagnie de cinq musiciens du groupe original, Lucy Walker revient sur cette histoire extraordinaire et sur l'impact qu'elle a eu à Cuba. Elle se rend également à l'endroit où se tenait le fameux club où jouaient les musiciens et tente d'analyser l'évolution du pays durant ces années.
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