Avant d'avoir été à la tête du FC Porto, de Chelsea, de Tottenham ou encore du Zénith Saint-Pétersbourg et de Shanghai Sipg, André Villas-Boas a fait ses classes auprès de José Mourinho. À tel point que le natif de Porto désormais entraîneur de l'OM avait été appelé "The Special Two" lors de son arrivée chez les Blues de Chelsea en référence à Mourinho,auto-proclamé "The Special One". Son apprentissage comme adjoint mais aussi comme observateur pour Mourinho reste pour lui le moment le plus important de sa carrière.
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